失敗しない!フリーランス案件選びの5つのポイント

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ビジネス・マーケティング
私が2回目のフリーランス生活を始めてから、数ヶ月が経ち、多くの知り合いや新たな経験を得ました。

この記事では、特に以下のような方に向けて書いています:
・「フリーランスになりたての自分」に教えてあげたかった情報
・私自身が経験した失敗や学び

これからフリーランスになる方、あるいは現在案件選びで迷っている方が、同じ失敗を繰り返さないように。少しでも参考になれば幸いです。

それでは始めましょう。

案件選びがキャリアを決める

どの案件に参画するかは、「目先の報酬」だけでなく「将来のキャリア」を大きく左右します。

特にIT業界では、案件選びを誤るとスキルの陳腐化やモチベーションの低下につながりかねません。

気づけば報酬は良かったものの、プロジェクト終了後にキャリアの行き止まりを感じたり、「この仕事って何のためにやってるんだろう…」と自問するような状態になることも。

そんな状況を避けるために、SES営業の方との対話から得た「失敗しない案件選びの5つのポイント」を共有します。

大前提:退職前に案件は決めておく

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エンジニア不足が続く昨今、案件数は豊富に見えるかもしれませんが、「自分にぴったり合う案件」は意外と少ないものです。

タイミングによっては、良い案件が見つかるまでに数ヶ月かかることもあります。
たとえば今が2025年4月だとしたら、

2025年6月開始の案件を探しておく、案件をゲットする。
4月下旬までに退職意思を会社に伝える
というスケジュールが理想的だと考えています。

5月に退職を伝えて5月末に退職するというような急な離職は、会社側の引継ぎも厳しくなりますし、業界内での印象も悪くなりかねません。

もちろん、会社に気を遣いすぎて退職日を先に決め、そのあとに案件を探すのもNGです。自分に合う案件が見つからなければ、金銭的に厳しい状況に陥るリスクがあります。

私自身、少し特異な状況で正社員時代の仕事を会社の許可を得た上で退職してフリーランスになりました。つまり案件を抱えたままフリーランスへ移行しました。

当初はそんな想定をせずに案件の面談を受けた結果、募集案件に数十個連続で応募したものの不採用、面談も6-7回連続で落ちました。
上述したように案件を抱えたまま退職できたので、事なきを得たのです抱えずに退職したら正社員→フリーランスではなく、いきなりニートになるところでした。

準備するにこしたことはありません。

体制が明確かどうか

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プロジェクトの「体制」とは、単なる所属会社や人数のことではなく、役割分担・人員配置・報連相の流れなど、進行管理の土台となるものです。
これが曖昧だと、
・タスクの範囲や成果物の基準が不明確
・誰に相談すれば良いか分からない
・フィードバックももらえず不安が続く
といった状態になりやすく、結果的にトラブル時に責任を負わされたり、信頼を損ねるリスクにもつながります。

案件参画前に、体制図や担当者の情報を可能な限り確認しましょう。

コミュニケーション環境・頻度

SlackやChatwork、Zoomなど、使いやすいツールが整っているかどうかは非常に重要です。

なかには「常にMTG接続を維持し続ける」といった案件もあり、フリーランスの自由度が大きく損なわれるケースもあります。

また、SES営業が事前にヒアリングしてくれるとは限りません。自分から希望条件やNG事項を明確に伝える姿勢が大切です。

自分の働き方との相性を確認し、ストレスの少ない現場を選びましょう。

スキルアップ・キャリアアップにつながるか

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報酬が高くても、技術環境が古すぎる案件には要注意です。
・メール中心のコミュニケーション
・データの受け渡しがUSBメモリ
・使用言語がCobolやVB6
このような「レガシー案件」は、スキルが錆びるリスクがあります。

最近はAIの影響か、Rubyの案件が取りにくくなった印象もあります。業界の波を常に意識し、「今、自分の市場価値がどう変わりつつあるか」を見極めましょう。

かわいそうな亀(=案件)がいても、それを助けた結果、自分のキャリアが沈んでしまっては元も子もありません。キャリアの舵取りは自分自身が責任を持って行うべきです。

プロジェクトの状況は現実的か

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納期・仕様・ドキュメントの整理状況など、プロジェクト全体の健全性を見極めることも欠かせません。

・ドキュメントが未整備
・責任の所在が不明
・非現実的な納期
・頻繁な仕様変更による工数の爆発

これらは、いわゆる“炎上案件”の兆候です。

特に「なぜこのタイミングで募集が出ているのか?」を営業に確認すると、プロジェクトの背景が見えてきます。

案件がないときこそ焦らず、「短期的な焦り」よりも「中長期的なキャリアの視点」を大切にしましょう。1回参画すれば、短くても半年は継続することになります。

クライアントのスタンスを見極める

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一部のクライアントは、
・予算重視
・誰でも良い
・フリーランス=言うことを聞く外注
といった考えを持っている場合があります。

そのような現場では、
・相場より極端に安い単価提示
・単価交渉で過剰な値下げ要求
・フリーランスの意見が尊重されない
といった問題が起こりがちです。

私のようなPMOであれば、相場は65〜90万円程度と言われています。これより大幅に安く、なおかつ負荷が大きい場合は要注意です。

単価だけでなく、**「自分の価値を正当に評価してくれるか」**という視点を持ちましょう。

最後に

フリーランスは自由である反面、営業・マネージャー・キャリアアドバイザーとしての側面も自分で担う必要があります。

だからこそ、案件選びはとても重要です。

「この案件は自分の未来につながるか?」

そう問いかけながら選んだ案件は、きっとあなたのキャリアを前進させてくれるはずです。

気軽に相談に乗って欲しいというコメントがあったので自分のサービスを貼っておきます。興味ある方はご相談ください。

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