A もう少し、詳しくお話しを聞かなければ、良いアドバイスがしづらいのですが、ここに書かれている内容だけで、アドバイスをさせていただきます。
まず、あなたが「相手の何を知りたいのか」を確認したいのですが、趣味、出身地、家族構成など、一見仕事とは関係ないことを知ろうとしているのかなと、想像して話しを進めます。
私は、その類のことを「知る」ことはあまり意味がないと思っています。
それよりも、「相手を知る」、最大のポイントは、“相手が今話していることの本質を知る”ことだと思っています。
言葉だけを聞いて判断（コミュニケーション）するのではなく、言葉に含まれる“相手が本当に伝えたいもの”を聞いて（感じて）、そこで判断（コミュニケーション）することが大切だと思います。
すると、休憩時間でなくても、仕事をしている最中に相手と言葉を交わすのですから、その時に「相手を知る」ことは、十分できます。
というよりも、私はそれで十分だと思っています。
休憩時間に、わざわざ話しかけないでも、仕事中に必然的に話しはするわけですから、そこで、「相手を知る」ことが出来れば、とても効率良いですよね。
また、上司からコミュニケーションの勉強をするように助言されたのも、上記のコミュニケーションが出来ていなかったからだと思いますから、上記のコミュニケーションが出来るようになれば、勉強する必要もないですよね。
わざわざ、プライベートの時間を使って、コミュニケーションの勉強をしなくても仕事しながら、いくらでもコミュニケーション（相手を知る）は出来ます。
いかがでしょか？(^^♪
かゎら
追伸
気持ちで過ごすなら、相手が本当に伝えたいものに気付けます。
気持ちのまに 心のままに ありのままに 自分らしく
