200程度のドメインとサブディレクトリやサブドメインで、いろいろなテーマとプラグインで環境構築していて、プラグインの多くは自動更新を有効化していますが、無視できるレベルのエラーが出るのを1年に1回確認するくらいで、そのエラーもすぐに対応してくれるプラグイン開発者様のおかげで自動更新で気づいたら直ってます。
（WordPressインストール数が250くらいあって、更新が年間30回以上あって、非常に軽微なエラーが1回ある程度→250×30＝7,500回の自動更新のうち軽微なエラーが1回の割合「0.013%」でエラーがあるかなという実感です。）
環境構築の時点で、WordPress本体のアップデートに、テーマ・プラグインともについていけてるかどうかを基準に選ぶ＆選び直すので基本的にテーマもプラグインも自動更新で大丈夫です。
事前に「アップデートさせることを見越して」テーマとプラグインを選んでいれば起こりうる問題も絞り込めますし、一部に内部的エラーが出ても読者には何の不便もなく、表示にも問題がない状態にできます。
セキュリティ更新なんかは自動更新にしておいたほうがおそらく一番早く確実に対応できます。WordfenceやiTheme Securityが公開している脆弱性｜Vulnerability報告を見ていれば、自分が使っているプラグインがリストアップされているかどうか確認できて、深刻度が高ければ手動更新（クリックするだけ）したらいいだけです。
問題が起こるのは、
・サーバーのPHPバージョンが古い
・WordPressのバージョンが新しい
・テーマの対応バージョンが新しい
ような場合です。WordPress側のテーマ・プラグイン・本体はPHP7.4以上に対応しているのに、サーバー側はPHPが5.xのまま…なんてことになればそりゃあエラーも出ます。
この場合のエラーはそれぞれのバージョンを確認・把握しておらず、最新の状態にメンテナンスしていないのが原因であって、自動更新どうするかという話題以前の話になります。メンテナンスしてなければエラーは出ます。
古いPHP、アップデートしないプラグインとテーマをセットで使っていれば、WordPressの脆弱性を突かれてしまうのも当然です。これはWordPressに限った話ではないです。
ちゃんと自分の環境を把握しておき、メンテナンスをしていれば多くのエラーは回避できます。
