現在ローカルPCで動作している在庫復活通知プログラムを、VPSサーバー上で常時稼働させたいです

【依頼内容】 現在ローカルPCで動作している在庫復活通知プログラムを、VPSサーバー上で常時稼働させたいです。 【環境】 ・VPS：Conoha VPS（Windows Server）希望　※プログラム作成者の方から「ウィンドウズ上なら動くと言われました」 ・現在はローカルPCで正常動作しています ・商品の在庫が復活すると、Xにアフィリエイトリンク付きで自動投稿するアフィリエイトツールをローカルPCで稼働させています。（Amazon、DMMホビー、駿河屋、楽天など） 【希望内容】 ・VPSへの接続設定（リモートデスクトップ等） ・プログラムの動作環境構築（必要なソフトのインストール） ・プログラムの配置および動作確認 ・サーバー起動時に自動実行される設定（タスクスケジューラ等） ・エラー時に再起動する仕組み（可能であれば） 【補足】 ・初心者のため、簡単な運用方法の説明もお願いしたいです（コノハのVPSサーバーの構築にトライしてみたのですが、難しく断念してしまいました） ・プログラムはルビー製です（自分で作成したプログラムではなく、専門の方に依頼して作成してもらったプログラムです） ・初めてのことなので、いろいろと質問とかしちゃうかもです。 ・希望内容はチャットGPTに提案して書いてもらったので、一部間違いがあったらすみません。