個人開催の大会賞金・賞品の可否や賭博法との兼ね合いについて質問です

youtube、ニコニコ等の配信サイト等で人を募り大会を開催し 結果によってお金や賞品を用意するという事がどこまで違法か合法かと言う点をお聞きしたいです。 またその際個人事業主としての賞金等の税金の処理についてもお聞きしたいです。