税務と経理に詳しい方、WEBで検索して調べて欲しい。データー整理と調査をお願いしたいことが２点。

今、悩んでいる税務、経理に関したことが２つあります。 ①　今の仕事の関連企業の株式を個人で購入しようか悩んでいます。 財務的には良くない、借金が多い会社ですが、実作業ができるために重宝しています。 これからも仕事での連携を高めるために、株主になっておこうかと思いました。 また私が少し手を加えれば財務状況も改善できる会社だと思っています。 ただ、もしものときに借金などの負債に関わる気はありません。 私が株式購入費用以外の損失を負う気もありません。 どのような契約内容、どのような形にすれば、安全にこの会社の株を購入できるか教えて頂きたいです。 ②　個人的な講師や所有物件の売却などが発生します。この単発の売上に個人で確定申告する際の経費について、ビデオ通話で教えてくださる方を探しております。