再雇用中で来年の6月で退職予定ですが、最適な退職時期を知りたい

【依頼背景】夫は会社員で現在同じ会社で再雇用中。来年の誕生日で契約終了の予定です。 最後は有給休暇（おそらく20日～40日分）を使い切って退職したいと思っています。 退職時期によっては失業手当がもらえるのか、年金受給額が減ってしまうのかよくわかりません。 ベストな退職日を知りたいですのでよろしくお願いします。 理由を含めて詳しくわかりやすく教えてくださる方を希望します。予算1000円でお願いできる方。