（WP）サブスク商品の決済日を翌月固定日にまとめて決済できるようにしたい

【概要】サブスク販売の支払いを末締め翌月固定費払いにしたい。 【目的】スピリチュアル商品販売に際し、初月を無料に２ヶ月目以降をこちらが指定日に支払いをしたいと考えております。 【依頼背景】HPをWPで実装します。ECプラグインはWooCommerceかSureCartを使用しようと考えております。上記プラグインがStripeとPayPalと繋がっているので決済はそちらにしようと思っております。 ※実装ができるのであれば上記プラグインや決済を使わない方向でも構いません。最優先はサブスクの実装です。 　【こちらが用意できるもの】WPのログインIDとPASS（実装の後変更します。） 【以下クライアントご依頼本文】 通常のサブスクですとユーザーが商品を購入した日付の1ヶ月ごとに決済されることが多いと思いますが、現在考えているサービスが少し複雑でして、ユーザの購入日に関わらず全ての方に特定の日付で決済していただくという方法は可能でしょうか？ 例えば、ユーザーの購入日が A：1月1日 B：1月10日 C：1月20日 だとして、最初の決済では商品代金無料(初月無料)、次回の決済から料金が発生という仕組みにしたいのですが、次回の決済がA 、B、C全てのユーザーが2月25日に決済する、という方法は可能でしょうか？ また、毎月の決済日を3月は20日、4月は28日など、月毎に決済日を設定したいです。