WordPressで作成したポータルサイトの改修についての相談

【概要】 現在ポータルサイトを運営しており、その改修ができないか考えています。 上司に提案する前なので、あまり具体的にサイト情報をお伝えすることはできません。サイトURLはお伝え出来ません。 サイト情報がお伝え出来ないので、こちらから言葉での説明になります。また、htmlとcssくらいがわかる程度でプログラミングのことは全く詳しくないです。 【目的】 実現できるのか、どのくらいの作業感なのか、業者に頼むとして予算はどのくらいになるか相談したいです。 ■前提条件 ・WordPressでポータルサイトの運営。掲載に当たり無料と有料プランがあり、有料プランは上位表示。新規の無料プランは一番最後のページの一番後ろに追加される。 ・現在の投稿表示順は新着が上に表示される ・プラグイン（Intuitive Custom Post Order）を利用し緒感的な操作で記事の順番を編集している。（例：新規無料プランはわざわざ一番最後に移動しなければならない） ・場合によっては日付操作で順番を制御している。 ・カスタム投稿タイプは使わずに、テキストエディターでページの内容を入れこんだものをコピーし、コードエディターでペーストして作成し投稿している。 ■改善したい条件 上から優先度が高いです。 ・現在の表示されている順番を維持しながら、無料プランの新規投稿をしたら最後のページに追加されるようにしたい。 ・特定のページの表示位置の制御は比較的簡単に行いたい。 ・カスタム投稿タイプを組み込み、いちいちWordPress以外のところで作業しないで済むようにしたい。 【提案の際のお願い】 こちらが対応できる時間帯は平日20時～、土日終日です。 おそらくこちらからの返信は遅れてしまうので、出来るだけすぐにレスができるビデオチャットでの対応ができる方だと嬉しいです。顔は写さなくても構いません。もちろんテキストのみの方でも検討いたします。 あまりにも相談を受けていただいた時間が長くなった場合は追加支払いも検討しています。