交渉など得意な方にお願いをする際の言い方を考えて欲しいです。

ご依頼する際には詳細お話ししますが、目上の知人に非常に言いにくいお願いをしなければならなくなりました。 相手はとても頭の良い方で、沢山お世話になりすぎているので、またお願いすることへの心苦しさがあります。 更に目上の方なので、色々してくださるのとは別にクールな印象が強く、相手に反論などは難しい言い回しや口調など含めて、小手先のやり方では難しいです。 正直にお話しするだけですが、それがうまく伝わらない場合があり、そういった部分を含めて相手に伝えるアドバイスなどが欲しいです。