ぱっと見こう思っちゃいますよね(笑)
でも squareには「四角」以外にもいろんな意味があるんです。
その一つが「堅物」という意味。
四角のように「きっちり型にはまった人」というイメージなのかもしれませんね。
Normally, he is a serious square. (普段奴はまじめな堅物さ。)
↑はアニメ GreatPretenderを見ていた時のセリフ(字幕)でした。
他にも “Are we square?” のような表現もあります。
これを始めて聞いたのは Unchartedというゲームをしてた時だったかな。
「俺たちって堅物?」という意味ではなく「これで俺たち貸し借りなしか?」というニュアンスです。
squareには「平等な・公平な」という形容詞の意味があるからこの表現が生まれたのでしょう。
今回の2つの squareは主に日常会話で使えそうですね。
ぜひ試してみてください。